Esimest korda tähistas Otepää talvepealinnaks olemist 1997. aastal. Sel ajal oli ainult Pärnul austav suvepealinna tiitel, kes sai selle Tallinna käest 1996. aastal.
21. detsembril kell 12.44 saabub astronoomiline talv ja sellel hetkel saabki Otepää taas talvepealinnaks.
Talvepealinna avamispidustused algavad 18. detsembril, kell 11.00 traditsioonilise talveturu ja suure jõuluvanade kokkutulekuga. Turul pakutakse kaupa, mis on valminud tublide tegijate hoole ja armastusega. Esinevad Esteetika- ja tantsukooli Otepää lapsed, päeva jooksul toimub õnneloos. Talveturu külastajaid ootab Otepää Naisseltsi poolt valmistatud kuum supp. Otepää kuuse alla kogunevad 20 jõuluvana oma eriskummaliste sõiduvahenditega. Jõuluvanad plaanivad külastada ka Otepää Winterplaces asuvaid põhjapõtru ja krapsakamad taadid tahavad seal proovida kelkude väledust.
21.detsembril algab talve vastuvõtu tseremoonia kell 12.00. Esinevad ansamblid Lõõtsavägilased ja külalisena Pihkva folklooriansambel “Skaz”. Tartu Uisukooli uisutajad näitavad vingemaid uisuvõtteid ning platsi peal lustib Otepää karu. Kohal viibib tähetark Igor Mang, keda intervjueerib päevajuht Vaido Pannel.
Talvepealinna auks toimub tuledemäng müstilises päevavalguses, heisatakse talvepealinna lipp ning süüakse kringlit. Külas on teiste teemapealinnade esindajad. Kell 16.30 peab Igor Mang Otepää kultuurikeskuse pargis pööripäeva riitust. Õhtul, kell 18.00 toimub kultuurikeskuses talvele pühendatud kontsert “Talvepealinn Otepää 20”. Laval on rahvamuusikakollektiiv “Skaz” Pihkvast ja Narva trio “Senjo”. Muusikast inspireerituna tantsib laval paar Anna Nikolajeva ja Aleksei Tukka.
Teemapealinnade tiitli üleandmisele on traditsiooniliselt kutsutud kõik teemapealinnade ja Tallinna esindused. Pidulikul tseremoonial antakse üle Tauno Kangro poolt tehtud valitsemissau ning pealinna tunnistus. Talvepealinna Otepää ametlikuks raadiojaamaks on läbi aegade olnud raadio Sky Plus, kellega koos Otepää tähistas eelmisel aastal kümneaastast head koostööd.
Otepää vallavanem Kalev Laul ütles, et Otepää on siiani talvepealinna tiitlit auga hoidnud. “Otepää jaoks on 2016. aasta olnud tähelepanuväärne aasta. Tänavu möödus Otepää esmamainimisest Novgorodi kroonikates 900 aastat, Otepää sai 80 aastat tagasi linnaõigused ja nüüd, 21.detsembril saab Otepää 20.korda talvepealinnaks,” lisas Kalev Laul.